Como ya han comentado, la Sierra de Guadarrama tiene de todo, más o menos exigente según se quiera y bonitos paisajes.
El problema podría estar en el tema permisos, ya que parte es Parque Natural y en plan de cuatro amigos de momento no hay problema, pero me consta que ponen pegas en algunas zonas a eventos organizados, véase The Best que lo han tenido que llevar a Guadalajara.